На главную | Каталог статей | Карта сайта

Алкадиены. Каучук

 

  1. Строение алкадиенов:
    а) молекулярное
    б) структурное
  2. Вид гибридизации
  3. Гомологический ряд
  4. Изомерия
  5. Свойства:
    а ) физические
    б ) химические
  6. Получение
  7. Применение

 

Алкадиены, по другому диеновые углеводороды, — это непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

  1. Строение алкадиенов:

    2. а) молекулярное

    C 4 H 6 – бутадиен

    C 5 H 8 - пентадиен

    б) структурное

    CH 2 = CH – CH = CH 2

    бутадиен-1,3

    CH 2 = CH – CH = CH 2

    |

    CH 3

    2-метилбутадиен-1,3

  2. Вид гибридизации

    3. CH 2 = CH – CH = CH 2

    бутадиен-1,3

    Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. За счет гибридных sp 3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p -электронную систему однако перекрывание p - орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

  3. Гомологический ряд

    4. Общая формула диеновых углеводородов C n H 2n-2

    C 3 H 4 – пропадиен

    C 4 H 6 – бутадиен

    C 5 H 8 – пентадиен

    C 6 H 10 – гексадиен

    C 7 H 12 – гептадиен

    C 8 H 14 – октадиен

    C 9 H 16 – нонадиен

    C 10 H 18 – декадиен

  4. Изомерия

    5. I. Структурная:

    а) C-скелет:

    CH 2 = CH – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – C = CH 2

    петадииен-1,3 |

    CH 3 2-метилбутадиен-1,3

     

    б) двойная связь

    CH 2 = CH – CH = CH – CH 3 CH 2 = C = CH – CH 2 – CH 3

    пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

    в) межклассовая (с алкинами)

    C 3 H 4 C 3 H 4

    CH є C – CH 3 CH 2 = C = CH 2

    II. Пространственная

    CH 3 – CH = CH – CH = CH 2

    H H CH 3 H

    | | | |

    C = C C = C

    | | | |

    CH 3 CH=CH 2 H CH=CH 2

    циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4

  5. Свойства

    6. а) физические

    Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5° C. Практически нерастворим в воде.

    2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34° C.

    б) химические

      1. Гидрирование и галогенирование

        2. Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

        CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 ® CH 3 – CH = CH – CH 3

        CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 ® CH 2 Br – CH = CH – CH 2 Br

      2. Гидрогалогенирование

        3. Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

        ® CH 2 Cl – CH = CH – CH 3

        CH 2 = CH – CH = CH 2 + HCl –|

        ® CH 2 = CH – CHCl – CH 3

      3. Полимеризация
      4. Горение
  6. Получение
      1. Дегидрирование алканов

        2. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2

      2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

    ZnO и Al 2 O 3 – католизаторы

    C 2 H 5 OH + C 2 H 5 OH ® CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2 O + H 2

     

  7. Применение

Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук

В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук . Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН 2 = СН – СН =CH 2 ® (– СН 2 – СН = СН – СН 2 –) n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.





На главную | Каталог статей | Карта сайта
Яндекс.Метрика

При любом использовании материалов установите обратную ссылку на своем сайте.
<a href="http://lovi5.ru/" target=_blank>Рефераты, шпаргалки</a>